Nel piccolo comune di Gagliole vi aspetta il castello fortificato, la chiesa parrocchiale di San Michele Arcangelo e il Museo di Storia Naturale, gestito dalla Fondazione Oppelide (nome di una rara e antica ammonite), con i suoi numerosi fossili e minerali, che vi offrirà un racconto dell’evoluzione della vita sulla terra dall’era Archeozoica fino ad oggi.
“ Costruita probabilmente attorno alla seconda metà del XIII sec, la rocca Gentile da Varano sovrasta con la sua forma pentagonale che la rende unica nel suo genere, il piccolo centro abitato di Gagliole che le si sviluppa attorno sui lati Est, Sud e Ovest.
Colpisce la sua forma, insolita, unica, necessaria. Necessaria perché ad ogni vertice si scopre un punto; c’è un angolo in più da cui guardare, è un passo in più verso la forma circolare, la migliore per un punto di vedetta e segnalazione. La posizione strategicamente perfetta di questa rocca è tanto ambita da San Severino che di essa può e vuole farne un baluardo ghibellino, quanto da Camerino che, riconquistandola - e tenendola - viene ad opporre un presidio guelfo, al centro, tra San Severino e Matelica.
Benché il suo edificio interno sia una sorta di piccolo “palatium”, il luogo in cui sorge e la limitata estensione dell’area che occupa fanno credere che fosse usata soprattutto come posto di guardia e ovviamente di difesa, piuttosto che come residenza permanente di un castellano.
La soluzione pentagonale qui non usata per torri, isolate o “rompi tratta” di cortina, oppure per le cortine di cinta del castello, ma per la rocca vera e propria costituisce una struttura insolita nel panorama fortificatorio conosciuto.
Gagliole ha tutte le caratteristiche proprie della rocca in quanto viene ad assumere in sé il significato che a questo termine si dà nel Medioevo, cioè di costruzione posta in luogo elevato o su uno sprone roccioso – arroccata, appunto - sia quello proprio del XV sec, quando per rocca si intende una costruzione esclusivamente militare.
Due porte, una a Sud affine alla porta di accesso alla rocca e una a Nord, introducono al piccolo borgo difeso dalla cinta muraria che, seguendo l’andamento del terreno circoscrive il quarto anello di abitazioni. “
“ Citazione da L. CARBONARI, I castelli e le fortificazioni dei signori da Varano, tesi di laurea, Università degli studi di Macerata, a.a. 1986/87.
Di grande interesse è l 'antichissimo monastero della Madonna delle Macchie. Si tratta di un complesso edilizio monastico costruito in più fasi a partire almeno dal XIV secolo.
Il complesso è costituito da un quadriportico sul quale si affacciano alcuni edifici monastici e due chiese. La più antica di queste ultime, è un edificio gotico con portali a sesto acuto e volte a crociera, all'interno del quale sono presenti vari affreschi attribuiti al pittore Diotallevi di Angeluccio del XIV secolo ed altre pitture, ora in parte distaccate e conservate al museo Diocesano di Camerino, risalenti al XV secolo ed eseguite da un anonimo artista detto Maestro delle Macchie'. Adiacente a questa prima chiesa ne esiste un'altra ottenuta chiudendo con un muro un antico portico. Anche in questa chiesa esistono vari affreschi votivi, ma soprattutto nella parete absidale c'è una grande Assunzione risalente al periodo a cavallo fra XV e XVI secolo di ispirazione Signorelliana.
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